Промени три политички партии. Истите му донеса три градоначалнички мандати и две министерски позиции. Вака се развиваше политичката кариера на претседателот на ГРОМ – Стевчо Јакимовски, кој избегна притвор во истражниот затвор во Шутка и помина со куќен притвор поради истраги врзани со приватизација и продажба на градежно земјиште.
Како член на ЛДП и на СДСМ ја критикуваше ВМРО-ДПМНЕ, кога ја формираше ГРОМ во 2014 година почна војна со неговите стари сопартијци и отворено застана зад политиките на Никола Груевски. Држеше прес конференции во седиштето на Социјалдемократите за криминалот на функционерите на ВМРО-ДПМНЕ, а потоа најголем непријател му стана на Зоран Заев.
Никола Груевски го нарекуваше „Лопаташ“ кој ништо друго не работел, освен што фрлал лопати на секој чекор. А, кога ја смени страната го обвинуваше Зоран Заев дека му барал мито од 250.000 евра.
Во политиката влезе во 2000 година кога за прв пат беше избран за градоначалник на општина Карпош и тогаш ги бранеше боите на либерал-демократите. Во 2003 година го напушти Карпош и се пресели во Владата како министер за економија во кабинетот на премиерот Хари Костов. Во декември 2004 ротира во Министерството за труд и социјална политика, каде останува се до победата на ВМРО-ДПМНЕ на изборите во 2006 година.
За време на неговиот министерски мандат во труд и социјала остана запаметена изјавата дека: „Работниците се заштитени како мечки во планина“. А, нерасчистена остана аферата со невладината организација „Истражувачка станица Катланово“, која беше регистрирана на неговата домашна адреса, а која ги сместуваше бездомниците од Скопје во нејзини простории во Катланово. Тогаш опозициската ВМРО-ДПМНЕ бараше Антикорупциската комисија да отвори предмет за Јакимовски, но немаше никаква истрага.
На локалните избори во 2009 година повторно беше избран за градоначалник на Карпош, а во декември истата година реши да го смени партискиот дрес и да премине во СДСМ.
„Сметам дека опозицијата треба да се засили и обедини, затоа што во Република Македонија евидентно е дека работите на политички, економски, безбедносен и меѓуетнички план не одат во добра насока и затоа е потребно да се има сериозна алтернатива на актуелната власт“, рече Јакимовски на 18 декември 2009 година.
На локалните избори во 2013 година Јакимовски не го испочитува договорот на неговата СДСМ за бојкот на изборите и буквално во 5 минути до полноќ ја поднесе неговата кандидатура за градоначалник на Карпош со потпис и печат од Српската напредна страна на Македонија на Драгиша Милетиќ.
СДСМ го нарече кукавички и предавнички неговиот чин и го исклучија од партијата. Но, тој победи на изборите и доби убедливо повеќе гласови од кандидатката на ВМРО-ДПМНЕ Јагнула Куновска и победата во Карпош ја прослави со песна, која му стана заштитен знак на Стевчо „непобедливиот“.
Но, каква била намерата на Јакимовски стана јасно кога беа објавени прислушуваните разговори и во еден од нив тој го замолува Сашо Мијалков за интервенција за Драгиша Милетиќ од Српска наредна странка да однесе документи и да ги прифатат во општинска изборна комисија.
Откако остана без партиска поддршка Јакимовски во 2014 година реши да формира своја партија и ја нарече ГРОМ – Граѓанска опција за Македонија. Со неа одлучи да влезе во Владата на Никола Груевски. ГРОМ и доби заменик министер и неколку директори, а Јакимовски безгрижна локална власт. Карпош во тој период стана рекордер по издадени решенија за градба.
Оттогаш градоначалникот во Карпош сечеше ленти, фрлаше лопати, организираше приредби на кои редовно беше и премиерот Никола Груевски. Партиската љубов меѓу нив двајца уште повеќе се зацврсти со се поголемата моќ на СДСМ.
Во март 2016 година тој дури организираше контрапротести и бдеење пред Уставниот суд, во време кога се одлучуваше за амнестијата на Претседателот Ѓорѓе Иванов. Тој ги предводеше приврзаниците и поддржувачите на амнестијата.
Јакимовски беше приведен лани на 8 август кога беше отворена истрага за злоупотреба на службената положба, заедно со четири негови поранешни соработници. Судот тогаш како мерка за претпазливост му го одзеде пасошот, а тој обвини дека се работи за политички монтиран случај.
Тој беше еден од политичарите кои гласно се заложија за бојкот на референдумот за името, а на денот на гласањето се сликаше како прави ајвар во својот дом.
Јакимовски од 2017 година беше во постојан контакт со политичари од Русија, а често имаше средби со функционери од партијата „Единствена Русија“ на Владимир Путин.
Урбано злосторство
Но, се чини дека најголемата трага во неговата политичка кариера ќе биде деурбанизацијата на општина Карпош и нетранспарентните промени на деталните урбанистички планови кои повеќе од пет години сугерираат силни спреги помеѓу него и популарно наречената градежна мафија.
Во вториот мандат Јакимовски беше обвинуван дека буквално му го промени личниот опис на старото скопско маало „Тафталиџе“. Објекти се градеа на секоја достапна парцела, а приватизациите на државно земјиште и поделбите на маркици за градба беа следени со многу правни контроверзи.
Граѓаните на Карпош остро се противеа на промените во деталните урбанистички планови за Тафталиџе и Карпош 3, а се протестираше под мотото „Да го спасиме Карпош“.
